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피리미딘의 축합 시스템은 퓨린 염기(chap.
DNA와 RNA에서 퓨린 염기인 아데닌과 구아닌은 퓨린의 N-9와 오탄당의 C-1(1로 표시) 사이의 결합에 의해 사슬로 연결되어 있습니다. 피리미딘 염기인 시토신과 티민은 그들의 질소 원자 NI를 오탄당의 C-1에 붙입니다. 오탄당 잔기 사이의 인산염 다리는 한 잔기의 5-탄소를 이웃 잔기의 3-탄소와 연결합니다.
RNA의 퓨린 염기 및 피리미딘 뉴클레오티드로의 산가수분해는 초기 연구(특히 개발 이전)에서 매우 널리 사용되었습니다. 현대적인 방법크로마토그래피 분석, 리뷰 참조71 16)은 여전히 RNA의 뉴클레오티드 구성을 분석하는 데 사용됩니다. 이러한 조건에서 발생하는 부수적인 과정은 다음과 같습니다.
이때 퓨린 염기로는 퓨린, 아데닌, 6-디메틸아미노퓨린, 6-디메틸-아미노-8-아자퓨린을 사용하였으며, 이 경우에도 o-di-9-퓨리닐헥산의 경우에도 염기의 광 흡수는 중성 또는 알칼리성 용액에서보다 산성 환경(pH 1)에서 훨씬 적었습니다.
즉, DNA의 퓨린 염기 수는 피리미딘 염기 수와 같습니다.
퓨린 염기라고 불리는 퓨린의 아미노 유도체는 매우 큰 중요성. 피리미딘 염기와 함께 이들은 핵단백질의 일부입니다(p.
퓨린 염기
자연스러운 퓨린 유도체. 이들은 핵산, 뉴클레오사이드, 뉴클레오타이드에 아글리콘(비탄수화물 성분)으로 포함됩니다. 보효소, 비타민 등의 단편 Canonical P. o. 핵산-t-아데닌(6-아미노퓨린, A로 약칭) 및 구아닌(2-아미노-6-퓨리논, G). 차이 호수의 P. 분자 형태, to-rye는 다른 pH 값에 존재하며 호변 이성질체 형태는 다이어그램에 표시됩니다. 정식 P.o. 핵산의 구성에는 소위가 포함됩니다. 미성년자 P. o. (센티미터. 마이너 뉴클레오시드),
ch. 도착 외환 메틸화. 아미노 그룹 및(또는) 헤테로사이클의 N 원자에서. 이러한 염기는 폴리뉴클레오타이드의 일부로서 효소적으로 형성되며 외부 DNA로부터 세포를 보호하는 복제 및 전사 조절에 중요한 역할을 합니다. 제한 및 DNA 수정) 및 항생제 등의 작용으로 인한 번역 시스템. 교육 관련. 수소 결합 P. o. 와 함께 피리미딘 염기- t에 대한 nucleinic chains의 상보적인 위치에서 (see. 상보성)뿐만 아니라 평면 간 상호 작용. 폴리뉴클레오타이드 사슬의 인접한 염기 사이에서 핵산의 2차 및 3차 구조의 형성을 - t로 결정합니다. 표준 영역 외에도 보완 영역에서 커플 P. o. 피리미딘 염기(A-T 및 G-C; T 및 C는 각각 시토신 및 티민)와 함께 비표준을 형성할 수 있습니다. 커플 (G-G, G-A, G-T 등). 폴리뉴클레오티드 사슬에서 퓨린과 피리미딘 염기의 서열이 유전을 결정합니다. DNA, 바이러스 및 메신저 RNA에 포함된 정보. 폴리뉴클레오타이드의 구성에서 아데닌의 탈아미노화(하이포크산틴으로 전환)는 정보를 변경합니다. 감지하고 점 돌연변이로 이어집니다. 매트릭스 폴리뉴클레오타이드에서 구아닌의 탈아미노화(크산틴으로의 변형)는 복제 및 전사를 차단합니다. 메틸화 P. o. 매트릭스 폴리뉴클레오타이드의 조성에서 N-7 상의 유전적 변화를 수반하지 않는다. 재단의 의미. 에 의해. 고융점(mp. > 250 °C), 무색. 수정 같은 Comm., 나쁜 솔. 뜨거운 물(특히 구아닌)에, 솔이 아닙니다. 에탄올과 디에틸 에테르에서. 희귀 호변이성질체 형태(각각 C-6 및 C-2에 따른 이미노토토머 A 및 G, C-6에 따른 에놀 호변이성질체 G)의 함량은 표준을 초과하지 않습니다. 조건 10 -3%. 양성자화 및 탈양성자화 P. o. UV 흡수 스펙트럼(표 참조) 및 반응의 변화를 동반합니다. 능력. exocyclic의 acylation 및 deamination 영역은 잘 연구되었습니다. 아미노기 P. o. 하이드록실-아민의 작용에 의한 아데닌의 아미노 그룹의 치환 및 질소 함유 작용. 알킬화 P.o. exocyclic에 따라 N 주기의 원자를 통과합니다(시리즈에서 반응성이 감소합니다: N-9> N-7>> N-3> N-1). 아미노 그룹 및 구아닌의 O-6 원자에서. C-8 원자에서 직접 할로겐화가 가능합니다. 아데닌에 대한 org 과산의 작용 하에 이미다졸 고리의 N 원자에서 N-산화물이 형성된다. 포름알데히드의 작용으로 N-메틸올 화합물이 형성됩니다. 염소와 브로모아세트알데히드는 아데닌과 선택적으로 반응하여 소위를 형성합니다. 상호 작용의 결과로 ethenoadenine. 아데닌의 아미노기를 갖는 알데히드기 및 시약의 α-원자 C의 참여로 이어지는 N-1 알킬화. 글리옥살 및 케톡살은 선택적으로 구아닌과 반응하여 제제의 카르보닐기의 p-온의 결과로 세 번째 헤테로사이클을 형성합니다. 아미노 그룹 및 N-1 원자. 이러한 모든 p-tion의 속도는 핵산의 2차 및 3차 구조를 연구하는 데 널리 사용되는 폴리뉴클레오티드의 상위 구조의 국소적 특징에 매우 크게 의존합니다. 정식 및 마이너 P. o. 핵산에서 준비적으로 얻을 수 있습니다. 에 의해 설정산 가수분해 및 마지막. 분리. 대량의 구아닌은 물고기 비늘에서 얻습니다. 문학.예술에서 참조하십시오. 무이미딘 염기. E. I. Budovsky.
질소 헤테로사이클의 전형적인 대표자(피리딘 및 피롤)를 기반으로 분자 내에 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 화합물을 고려할 수 있습니다.
피리미딘 및 퓨린 염기의 구조적 특징:
1) 이들은 무색의 결정성 물질이다.
2) 피리미딘 - 피리딘과 유사한 6원 사이클로, 분자 내에 CH 그룹 대신 하나 이상의 헤테로원자(질소)가 존재한다는 점에서 다릅니다. 3) 퓨린은 이환식이다.
특히 흥미로운 것은 피리미딘과 퓨린이 아니라 그들의 특징적인 구조를 가진 물질입니다. 피리미딘 및 퓨린 염기,천연 거대 분자 물질의 일부인 유기체에서 단백질 합성을 수행하는 핵산.
피리미딘 염기의 구조식:
시토신– (2-hydroxy-4-aminopyrimidine)은 녹는점이 320–325 °C인 무색의 난용성 물질입니다. 시토신은 아닐린에 필적하는 약한 염기이며 매우 약한 NH 산입니다. 시토신은 핵산의 구성 성분입니다. 우라실(2,4-디히드록시피리미딘)은 무색이며 녹는점이 335 °C인 물에 약간 용해되는 물질입니다. 그것은 핵산, 뉴클레오티드의 일부입니다. 핵산 가수분해물에서 얻습니다. 우라실은 알킬화, 할로겐화, 아조 커플링과 같은 친전자성 치환 반응을 시작합니다. 티민(2,4-dihydroxy-5-methylpyrimidine)은 녹는점이 318 °C인 무색의 난용성 결정질 물질입니다. 우라실의 유도체이기 때문에 5번째 위치에 메틸 라디칼이 있기 때문에 SE 반응을 제외하고는 유사한 특성을 나타냅니다. 그것은 핵산, 뉴클레오티드의 일부이며 기초입니다 약. 예를 들어, 아지도티미딘은 AIDS 약물입니다.
퓨린 염기의 구조식:
아데닌(6-아미노퓨린)은 녹는점이 360~365°C인 무색 결정질 물질로 물에 약간 용해됩니다. 그것은 뉴클레오타이드, 뉴클레오사이드 및 핵산의 일부입니다. 이것은 유기 및 미생물 합성을 위한 출발 화합물로 사용되며 예를 들어 기증된 혈액의 방부제로 의학에서 사용됩니다. 구아닌(2-아미노-6-하이드록시퓨린)은 녹는점이 365°C인 무색 결정질 물질로 물에 약간 용해되며 뉴클레오타이드, 뉴클레오사이드 및 핵산의 구성 성분입니다.
82. 핵산
핵산의 특징과 기원 이론:
1) 핵산 - 천연 고분자, 그들은 세포의 핵에서 발견되었습니다 (lat. 핵-핵심) 지난 세기로 거슬러 올라가지만 오랫동안 유기체의 삶에서 그들의 역할은 과학자들에게 알려지지 않았습니다.
2) 수십년 전에 핵산의 구조가 해독되어 유전 정보의 저장과 전달에 중요한 역할을 하고 세포 내에서 단백질 합성을 보장한다는 것이 밝혀졌다.
핵산의 구성.
핵산은 가수분해를 거치며 하나의 생성물(전분 또는 셀룰로오스와 같은)이 아니라 여러 가지(단백질과 같은): a) 탄수화물(오탄당); b) 질소 함유 복소환 화합물(피리미딘 및 퓨린 염기); c) 인산.
유기체에는 두 가지 유형의 핵산이 있습니다.
1) 리보핵산(RNA);
2) 디옥시리보핵산(DNA).
이 핵산의 주요 차이점.
1. 탄수화물 성분인 오탄당의 성질이 다릅니다.
2. 일부 산의 가수분해 중에 리보스가 형성되는데, 이 경우 리보핵산(RNA)입니다.
3. 다른 사람의 가수분해 동안 - 디옥시리보스, 이들은 디옥시리보핵산(DNA)입니다.
4. 핵산과 그 구성 질소 염기는 다릅니다.
5. RNA와 DNA는 퓨린 염기(아데닌과 구아닌)와 피리미딘 염기 중 하나인 시토신을 포함하여 5개 중 4개의 염기를 포함합니다. 핵산의 네 번째 염기(두 번째 피리미딘)는 다릅니다. RNA에서는 우라실이고 DNA에서는 티민입니다.
6. 핵산의 분자량도 동일하지 않습니다. RNA의 경우-수만에서 수백만까지, DNA의 경우-수천만에 이릅니다.
7. 핵산의 구조 단위는 소위 뉴클레오티드입니다.
분해 과정이 최종 생성물 형성에 도달하지 않은 경우 이들은 가수분해의 중간 생성물로 분리됩니다.
뉴클레오티드의 구조식.
모노뉴클레오티드인산이 오탄당의 자유 수산기 중 하나에 에스테르 결합으로 연결된 뉴클레오사이드 인산염입니다.
뉴클레오시드오탄당의 첫 번째 탄소 원자(1로 표시되는 탄소 원자)가 글리코시드 결합에 의해 N-1-피리미딘 또는 N-9-퓨린에 연결된 피리미딘 또는 퓨린 염기의 N-글리코시드입니다.
질소 헤테로사이클의 전형적인 대표자(피리딘 및 피롤)를 기반으로 분자 내에 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 화합물을 고려할 수 있습니다.
피리미딘 및 퓨린 염기의 구조적 특징:
1) 이들은 무색의 결정성 물질이다.
2) 피리미딘 - 피리딘과 유사한 6원 사이클로, 분자 내에 CH 그룹 대신 하나 이상의 헤테로원자(질소)가 존재한다는 점에서 다릅니다. 3) 퓨린은 이환식이다.
특히 흥미로운 것은 피리미딘과 퓨린이 아니라 특징적인 구조 – 피리미딘 및 퓨린 염기,천연 거대 분자 물질의 일부인 유기체에서 단백질 합성을 수행하는 핵산.
피리미딘 염기의 구조식:
시토신– (2-hydroxy-4-aminopyrimidine)은 녹는점이 320–325 °C인 무색의 난용성 물질입니다. 시토신은 아닐린에 필적하는 약한 염기이며 매우 약한 NH 산입니다. 시토신은 핵산의 구성 성분입니다. 우라실(2,4-디히드록시피리미딘)은 무색이며 녹는점이 335 °C인 물에 약간 용해되는 물질입니다. 그것은 핵산, 뉴클레오티드의 일부입니다. 핵산 가수분해물에서 얻습니다. 우라실은 알킬화, 할로겐화, 아조 커플링과 같은 친전자성 치환 반응을 시작합니다. 티민(2,4-dihydroxy-5-methylpyrimidine)은 녹는점이 318 °C인 무색의 난용성 결정질 물질입니다. 우라실의 유도체이기 때문에 5번째 위치에 메틸 라디칼이 있기 때문에 SE 반응을 제외하고는 유사한 특성을 나타냅니다. 핵산의 구성에 포함되는 뉴클레오티드는 약물의 기초입니다. 예를 들어, 아지도티미딘은 AIDS 약물입니다.
퓨린 염기의 구조식:
아데닌(6-아미노퓨린)은 녹는점이 360~365°C인 무색 결정질 물질로 물에 약간 용해됩니다. 그것은 뉴클레오타이드, 뉴클레오사이드 및 핵산의 일부입니다. 이것은 유기 및 미생물 합성을 위한 출발 화합물로 사용되며 예를 들어 기증된 혈액의 방부제로 의학에서 사용됩니다. 구아닌(2-아미노-6-하이드록시퓨린)은 녹는점이 365°C인 무색 결정질 물질로 물에 약간 용해되며 뉴클레오타이드, 뉴클레오사이드 및 핵산의 구성 성분입니다.
퓨린 염기 퓨린 염기
천연 화합물 그룹 (아데닌, 구아닌 및 마이너 P. o.); 헤테로시클릭 유도체. 퓨린의 질소 염기. to-rykh P. about에서 nucleosides의 일부입니다. 리보스 또는 디옥시리보스, 뿐만 아니라 뉴클레오타이드(뉴클레오사이드의 인 에스테르)와 관련됨 - 구조적 구성 요소핵산 to-t. P.의 내용. DNA에서는 피리미딘 염기의 함량과 같다. RNA P.에서 약. 일반적으로 피리미딘보다 많습니다. 호수의 핵산 to-takh P.에서. 피리미디움 염기는 유전자 코딩을 수행합니다. 단백질 생합성 과정에서의 정보 및 구현. P.o.의 파생물 그들은 또한 호르몬 조절 메커니즘(cAMP, cGMP)에서 세포 생물 에너지학(ATP)에서 중요한 역할을 하며 뉴클레오티드 코엔자임(NAD, FAD), 비타민, 항생제 및 기타 생물학적 활성 화합물의 일부입니다. 생합성 P. o. 소분자(글리신, 아스파르테이트, 엽산, CO2 및 글루타민)에서 수행되며 D-리보스-5-인산으로 시작하여 퓨린 회로가 Krom에 구축됩니다. 결과적으로 이노신 산, 하이포크산틴 모노뉴클레오티드가 형성됩니다 - 아데닌 뉴클레오타이드 AMP(아데닐 숙신산 단계를 통해) 및 구아닌 뉴클레오타이드 GMF(크산틸산 단계를 통해)의 합성을 위한 초기 화합물. P.의 레이크 분해는 핵산이 -t로 분해될 때 형성되며 osn에서 진행됩니다. 계획에 따라 호기성 경로를 따라 : P. o. -> 요산 -> 알란토인 -> 알란토산 -> 요소 -> 암모니아. 최종 질소 함유 제품의 특성은 동물 종에 따라 다릅니다 (대부분의 어류 및 양서류 - 요소, 파충류 및 대부분의 포유류 - 알란토인, 영장류 및 일부 다른 포유류, 조류, 일부 파충류 - 요산, 기타 많은 것. 무척추 동물 - 암모니아, 거미 - 구아닌). 많은 유기체에서 글리신, 포름산 및 암모니아의 형성으로 끝나는 호수의 P. 부패 경로 인 혐기성 네오 옥사이드가 발견됩니다.
.(출처: "Biological Encyclopedic Dictionary." 편집장 M. S. Gilyarov; 편집 위원: A. A. Babaev, G. G. Vinberg, G. A. Zavarzin 및 기타 - 2nd ed., 수정됨 . - M .: Sov. Encyclopedia, 1986.)
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