gf에 따른 페닐 살리실레이트 설명. 페놀산 유도체

Salol, Phenylium salicylicum, Salolum.

약물에 대한 설명

살리실산의 페닐 에스테르.
약간의 냄새가 나는 백색 결정성 분말 또는 작은 무색 결정. 실질적으로 물에 녹지 않으며, 알코올에 용해(1:10), 가성 알칼리 용액.

페닐 살리실레이트(살롤)는 위의 산성 내용물에서 분해되지 않고 위 점막을 자극하지 않지만 위의 알칼리 내용물에서 분해되는 약물을 만들기 위해 오래 전에(1886, L. Nenzki) 합성되었습니다 장에서 살리실산과 페놀을 방출합니다.

페놀은 장의 병원성 미생물에 우울하게 작용하고, 살리실산은 약간의 해열 및 항염증 효과를 가지며, 두 화합물은 부분적으로 신장에 의해 신체에서 배설되어 요로를 소독합니다.
이 원리("살롤" 원리 - Nenzki의 원리)는 기본적으로 전구약물(prodrug) 생성의 첫 번째 실험 중 하나였습니다.

적응증

오랫동안 페닐 살리실레이트는 신우염, 신우 신염과 함께 장 질환 (대장염, 장염)에 널리 사용되었습니다.
현대에 비해 항균 약물: 항생제, 술폰아미드계, 플루오로퀴놀론계 등 - 페닐살리실레이트는 활성이 훨씬 약하다.

동시에 독성이 낮고 다른 합병증을 일으키지 않으므로 경미한 형태의 질병에 대해 외래 진료 (종종 다른 약물과 병용)에 계속 사용됩니다. 더 심각한 형태의 질병에서는 더 활동적인 약물을 사용해야합니다.

애플리케이션

0.25 - 0.5g의 페닐 살리실레이트를 하루에 3 - 4회, 종종 진경제 수렴제 및 기타 수단과 함께 사용합니다.

릴리스 양식

분말, 0.25 및 0.5g의 정제 및 다양한 조합 정제:
a) 정제 ""(Tabulettae); 구성: 페닐 살리실레이트 0.3g, 벨라돈나 추출물 0.01g;

b) 정제 "Urobesal"(Tabulettae); 구성: 페닐 살리실레이트 및 헥시메틸렌테트라민 각각 0.25g, 벨라도나 추출물 0.015g;

c) 정제 "Tansal"(Tabulettae); 구성: 페닐 살리실레이트 및 타날빈 각각 0.3g;

d) 페닐 살리실레이트 및 비스무트 나이트레이트 염기성 각각 0.25g, 벨라돈나 추출물 0.015g.

e) 펜코르토졸(펜코르토솔룸). 페닐 살리실레이트와 히드로코르티손 아세테이트가 함유되어 있습니다. 그것은 광 피부병, 원반형 홍 반성 루푸스에 대한 광 보호 및 항염증제로 사용됩니다. 치료 과정은 7-10 일입니다. 필요시 5~7일 후 재시술한다.
릴리스 양식: 55g 용량의 에어로졸 캔 유제.
실린더 밸브를 1~2초 동안 누르면 7~14cm의 거품(0.7~1.4g의 거품)이 피부 표면 500cm를 덮을 만큼 나온다. 한 번에 최대 30cm의 거품을 피부에 바를 수 있습니다. 거품은 마사지 동작으로 피부에 고르게 문질러집니다.
추운 계절의 맑은 날에는 약을 사용하지 마십시오.
저장: 40 C를 초과하지 않는 온도에서.

에스테르 제제 살리실산

의약 물질

1. 아세틸살리실산.

Acidum acetylsalicylicum - 살리실산 에테르아세트산.

무색의 결정 또는 백색의 결정성 분말로 무취 또는 약간의 냄새가 있다. T.pl. C에 대한 \u003d 133-138. 약간 신맛. 물에 약간 용해, 알코올에 자유롭게 용해, 에테르, 클로로포름에 용해. NaOH와 소다(NaHCO 3 , NaCO 3) 용액에 용해됩니다.

영수증

"아스피린"이라는 단어는 살리실산의 옛 이름인 아세틸 + 스피린산이라는 단어에서 유래되었습니다.

청정.

살리실산, 수분, 아세트산이 없습니다.

2. 메틸 살리실레이트, Methylii salicylas.

살리실산의 메틸 에스테르

ρ \u003d 1.176-1.184g / cm 3, η 20 D \u003d 1.535-1.538, T pl \u003d 8 ° C, T bp \u003d 223 ° C

그것은 많은 식물에서 발견되며 처음에는 윈터그린 오일의 향기로운 시작으로 발견되었습니다. 특징적인 강한 방향족 냄새가 나는 무색 또는 황색 액체.

영수증.

진한 황산이 존재하는 상태에서 살리실산과 과량의 메탄올의 혼합물을 가열하여 얻습니다.

청정.

수분과 산도가 없는지 확인하십시오.

3. 페닐 살리실레이트.

Phenylii salycilas, 살리실산 페닐 에스테르, Salol, Salolum.

약간의 냄새가 나는 백색 결정성 분말 또는 작은 무색 결정. T pl \u003d 42-43 ° C

장뇌, 티몰, 멘톨과 공융 혼합물을 제공합니다.

실질적으로 물에 녹지 않고, 에탄올 및 기타 용매에 녹으며, NaOH 용액에 녹고, NaHCO3에 녹지 않습니다.

영수증.

1886년 N.V. Nenetsky.

삼염화인 존재하에서 살리실산염과 페놀산나트륨의 축합 반응.

페닐 살리실레이트

구조와 생리적 작용의 관계.

페놀의 페놀 수산기와 살리실산의 카르복실기가 에스테르기로 차단되는 현상이 있습니다. 이 "살롤 원리"는 약물 합성에 널리 사용됩니다(강력한 물질을 에스테르 형태로 도입하는 원리).

애플리케이션의학에서 이 세 가지 화합물 중 살리실산 자체가 치유 효과가 있다는 사실에 근거합니다. 장 벽에 흡수되지만 다소 강한 산이기 때문에 입으로 섭취할 때 불쾌한 자극을 유발합니다. 자극 효과는 카르복실 그룹을 메틸 알코올 또는 페놀로 에스테르화하고 아세틸화에 의해 제거되며 아세틸 유도체는 산성 특성이 적습니다. 세 가지 에스테르 - 메틸 살리실레이트, 아스피린 및 살롤은 모두 약산성 위액과 접촉했을 때 눈에 띄게 가수 분해되지 않고 민감한 조직에 유해한 영향을 미치지 않고 위를 통과하지만 장관에스테르는 유리 살리실산의 방출과 함께 알칼리의 영향으로 가수분해됩니다.

아셀리진. 아셀리시눔

D,L-lysine acetylsalicylate와 glycine을 9:1 비율로 혼합한 것입니다.

양쪽이온 형태로

D, L - 라이신 아세틸살리실레이트

백색 결정 성 분말

작용은 아세틸살리실산과 유사합니다. 항염증, 해열, 항혈전 효과가 있습니다.

관상 동맥 및 대뇌 혈관, 고열, 일부 통증 증후군을 포함한 혈전증에 대해 근육 내 또는 정맥 내로 지정하십시오.

방출 형태 - 1g 바이알(아스피린 0.5g 포함). 투여 전 주사용수 5ml에 녹인다. 마취제로 5-10ml를 1일 1-3회 3-10일간 투여한다.

보관: 빛으로부터 보호된 장소에서 +4-10 o C, 용액은 30분 이상 보관할 수 없습니다.

모든 준비는 코르크가 잘 채워진 항아리에 건조한 장소에 보관됩니다.

일부 염기성 물질(NaCO 3 , 유로트로핀)과 함께 아세틸살리실산은 쉽게 축축한 혼합물을 제공하므로 처방전을 작성할 때 이를 고려해야 합니다.

마약,

물리적 특성

가수 분해. 일반적인 반응

제품 식별

가수분해(P-I with chloride

철(III))

아세틸 살리실산

T.pl.= 133-138°С

0.1M NaOH, 알코올의 UV 스펙트럼.

λmax=290nm.

(NaOH + H2O2 후)

1) 에스테르화 반응에 따른 CH 3 COOH.

에탄올을 사용하면 사과 냄새가 에테르에 나타납니다.

2) 살리실산

FeCl 3와 반응하여 보라색이 형성됩니다.

포름알데히드로

(Markie의 시약) 핑크색이 형성됩니다.

메틸 살리실산

엔 20 \u003d 1.535 -1.538

살리실산 침전물을 여과, 세척, 건조 및 설치합니다. So pl. 156-161°С

(바이올렛. ok-물이나 알코올에 첨가 후 페인트. 용액 떨어뜨림

페닐 살리실레이트

T.pl.=42 -43°С

1) 페놀 냄새

2) CH 2 OvH 2 SO 4를 갖는 살리실산 - 분홍색

(보라색 착색)

아셀리진

1) 아미노산에 대한 특정 반응에 의한 FeCl 3, Mark's 시약, 라이신 및 글리신과의 반응에 의한 살리실산.

살리실산 에스테르의 진정성 반응

정량

알칼리성 가수분해 반응은 모든 약물을 정량화하는 데 사용할 수 있습니다. 이를 위해 과량의 0.5M 수산화나트륨 용액을 취하고 환류 상태에서 끓는 수조에서 제제를 가수 분해합니다.

과량의 적정 알칼리 용액은 0.5M 염산 용액으로 적정한다.

GF X - 메틸 살리실레이트 및 페닐 살리실레이트의 경우 알칼리 가수분해 방법이 사용됩니다.

과량의 알칼리 및 페놀레이트는 브롬크레솔 퍼플로 적정됩니다.

지시약 - 페놀프탈레인

GF X - 아세틸살리실산의 경우 예비 가수분해 없이 알칼리 측정법이 사용됨 - 유리 OH 그룹에 의한 중화의 변형

약물을 중화한 에탄올에 녹이고 8-10°C로 식힌 다음 0.1M NaOH 용액(페놀프탈레인이 지시약임)으로 적정합니다.

Bromatometric 방법은 살리실산 에스테르에 사용됩니다(NaOH로 가수분해 후).

SPM 대 표준 솔루션

과산화수소로 알칼리성 가수분해 후 아스피린에 대한 UV 분광법. λmax=290nm

acelysin에서 글리신은 과염소산을 사용한 비수성 적정의 산도법에 의해 결정됩니다.

저장. 잘 밀폐된 용기에 담아 빛으로부터 보호합니다.

애플리케이션:

아스피린은 경구로 항류마티스제, 항염증제, 진통제 및 해열제로서 0.25-0.5g, 하루 3-4회 사용됩니다.

페닐 살리실레이트는 각각 0.3-0.5g의 장 및 요로 질환에 대한 방부제로 경구 사용됩니다.

메틸 살리실레이트는 문지르는 형태의 외부 사용을 위한 항류마티스, 항염증 및 진통제로 처방됩니다(때때로 클로로포름 및 지방유와 혼합됨).

연구 최근 몇 년소량의 아스피린이 항혈전 효과 tk를 나타냄을 보여주었습니다. 혈소판 응집을 억제합니다. 비경구 투여를 위해 일부 아미노산과 조합하여 사용할 가능성이 나타났습니다.

방향족 산은 벤젠 고리의 하나 이상의 수소 원자가 카르복실기로 대체된 방향족 탄화수소의 유도체입니다. 의약 물질 및 합성 초기 제품 최고 가치벤조산과 살리실산(페놀산)이 있습니다.

분자에 방향족 핵이 존재하면 물질의 산성 특성이 향상됩니다. 벤조산의 해리 상수는 아세트산(K=1.8·10-5)보다 다소 낮습니다(K=6.3·10-5). 비슷한 화학적 특성그러나 살리실산은 분자 내에 페놀성 수산기의 존재로 인해 해리 상수가 1.06 10 -3으로 증가하고 정성 및 정량 분석에 사용할 수 있는 분석 반응의 수를 확장합니다. 벤조산과 살리실산은 알칼리와 상호 작용할 때 염을 형성합니다.

무기 또는 지방족 산뿐만 아니라 방향족 산은 방부 효과를 나타냅니다. 그들은 또한 알부미네이트 형성과 관련된 조직에 대한 자극 및 소작 효과를 가질 수 있습니다. 약리 효과는 산 해리 정도에 따라 다릅니다.

벤조산 및 살리실산의 나트륨염은 산 자체와 달리 물에 쉽게 용해됩니다. 수용액에서 그들은 강염기와 약산의 염처럼 행동합니다. 약리학적 효과염과 산 자체는 동일하지만 용해도가 높기 때문에 자극 효과가 낮습니다.

벤조산- 산성 벤조이쿰

안식향산나트륨-Natrii benzoicum

속성. 벤조산 - 무색 침상 또는 백색 미세 결정성 분말, m.p. 122-124.5°C. 안식향산나트륨은 백색의 결정성 분말로서 무취이거나 약간의 냄새가 나고 단맛과 짠맛이 난다. 융점은 결정되지 않습니다.

영수증 .

1. 과망간산칼륨, 이산화망간, 중크롬산칼륨에 의한 톨루엔의 산화.

2. 톨루엔이 대기 산소에 의해 벤조산으로 산화되는 기상 촉매 공정.

확실성 . 벤조산과 그 염에 특유한 확실한 반응은 FeCl 3 용액과 상호 작용할 때 복잡한 살색 염을 형성하는 반응입니다. 이를 위해 지시약에 따라 벤조산을 알칼리로 중화한 다음 몇 방울의 Fe Cl 3 용액을 첨가합니다.

이 반응에 필요한 조건은 벤조산의 중성 나트륨 염을 얻는 것입니다. 산성 환경에서 착염 침전물이 용해되고 과량의 알칼리로 수산화철 (III)의 갈색 침전물이 침전되기 때문입니다.

철 (II) 황산염 촉매가있는 상태에서 벤조산에 대한 과산화수소의 작용하에 FeCl 3 용액으로 보라색 염색으로 감지 할 수있는 살리실산으로 변합니다.

제제 중의 불순물 중 하나로 초기 합성물질(톨루엔)의 불완전염소화 생성물이 있을 수 있는데, 이는 동선상의 제제의 알갱이를 버너의 무색 불꽃 - 반응Belyitein.

약물의 양적 함량은 페놀프탈레인 지시약에 따라 알코올 매질에서 중화하는 방법에 의해 결정됩니다.

벤조산은 연고 베이스에서 약한 방부제로 사용되며 거담제 역할도 합니다. 더 자주 벤조산은 나트륨 염 C 6 H 5 COONa 형태로 사용됩니다. 나트륨 양이온의 도입은 벤조산의 자극 효과를 감소시키는 동시에 약물의 방부 활성을 다소 감소시킵니다. 벤조산 염은 약한 이뇨제로 작용하며 벤조산 자체와 마찬가지로 식품 보존에 사용됩니다.

벤조산은 휘발성이 있으므로 코르크가 잘 채워진 병에 보관하십시오.

벤조산 나트륨 .

영수증. 벤조산과 소다 또는 알칼리의 중화 반응에 의해 얻어진다:

약물의 진위 여부는 FeCl 3 용액의 작용으로 살색 침전물의 형성으로 확인됩니다.

안식향산나트륨 하소 후 건조한 잔류물은 버너의 불꽃을 노란색으로 바꿉니다(Na +에 대한 반응). 이 잔류물이 물에 용해되면 매질의 반응은 알칼리성에서 리트머스(Na+에 대한 반응)입니다.

벤조산 나트륨에 대한 특징적인(공식은 아님) 반응은 5% 황산구리 용액과의 반응입니다. 청록색 침전물이 침전됩니다. 이 반응은 신속하게 수행되고 이 약물에 특이적이기 때문에 약국 내 제어에서 이 반응을 사용하는 것이 편리합니다.

벤조산 나트륨을 무기산으로 처리하면 벤조산 침전물이 침전되어 여과, 건조 및 융점 (122-124.5 °)을 측정하여 확인합니다. 이 반응은 약물의 정량적 측정을 위한 기초입니다. 벤조산나트륨은 물에 용해되고 벤조산을 추출하는 에테르의 존재 하에서 메틸 오렌지 지시약으로 산으로 적정됩니다.

그것은 거담제로 내부적으로 사용되며 약합니다. 살균제. 또한 간의 항독성 기능을 연구하는 데 사용됩니다. 간에서 발견되는 아미노아세트산인 글리신-1은 벤조산과 반응하여 소변으로 배설되는 히푸르산을 형성합니다. 간 상태는 방출되는 히푸르산의 양으로 판단합니다.

벤조산의 에스테르 중에서 벤질 벤조에이트는 현재 의료 행위에 사용됩니다.

의료 벤질 안식향산염 벤질리 벤조아스 의약.

속성. 약간 방향성 냄새가 나는 무색 유성 액체. 톡 쏘는 톡 쏘는 맛. 실질적으로 물에 녹지 않습니다. 알코올, 에테르 및 클로로포름과 어떤 비율로든 섞일 수 있습니다. 끓는점 316-317°C, 융점 18.5-21°C. 규범 문서 FS 42-1944-89.

영수증. 염기의 존재 하에서 벤조일 클로라이드와 벤질 알코올의 상호 작용.

확실성.
1. IR 스펙트럼.
2. UV 스펙트럼.

정량.

분광광도법.
기체-액체 크로마토그래피.

애플리케이션. 옴 방지제로서 이가 있습니다. 그것은 많은 화장품에 사용됩니다.

제형: 젤 20%, 크림 25%, 연고 10%, 에멀젼.

페놀로시드. 살리실산. 산성 살리실산.

페놀산의 세 가지 가능한 이성질체 중에서 살리실산 또는 o-하이드록시벤조산만이 가장 큰 생리 활성을 나타냅니다.

살리실산 자체는 현재 거의 사용되지 않지만 그 파생물은 가장 부피가 큰 의약품 중 하나입니다. 살리실산 자체는 침상 결정 또는 미세 결정 분말입니다. 가열하면 승화될 수 있습니다. 이 사실은 아세틸살리실산 생산에서 살리실산을 정제하는 데 사용됩니다. 160°C 이상으로 가열하면 탈카르복실화되어 페놀을 형성합니다.

처음으로 살리실산은 페놀 알코올의 산화에 의해 얻어졌습니다. 살리게닌,배당체를 가수분해하여 얻은 살리신,버드나무 껍질에 함유되어 있습니다. 버드 나무의 라틴어 이름 인 Salix에서 "살리실산"이라는 이름은 다음에서 유래했습니다.

안에 정유식물 Gaulteria procumbens는 살리실산의 메틸 에스테르를 함유하고 있으며, 이의 비누화에 의해 살리실산도 얻을 수 있습니다.

하지만 천연 온천살리실산은 그 제조에 대한 수요를 충족시킬 수 없으므로 산과 그 유도체는 독점적으로 합성으로 얻습니다.

가장 큰 관심과 산업적 중요성은 나트륨 페놀레이트로부터 살리실산을 얻는 방법입니다. 이 방법은 Kolbe에 의해 처음 적용되었고 R. Schmidt에 의해 개선되었습니다. 건조 나트륨 페놀레이트는 4.5-의 압력에서 이산화탄소에 노출됩니다. 5기압 120-135°의 온도에서. 이러한 조건에서 CO2는 페놀 수산기에 대해 o-위치에서 페놀레이트 분자에 도입됩니다.

생성된 살리실산 페놀레이트는 즉시 분자 내 재배열을 거쳐 살리실산의 나트륨염을 생성하며 산성화 시 살리실산을 방출합니다.

살리실산은 페놀과 산의 특성을 동시에 나타냅니다. 페놀로서 염화 제이철 용액과 페놀의 전형적인 반응을 일으킵니다. 살리실산은 페놀과 달리 알칼리뿐만 아니라 탄산염 용액에도 용해될 수 있습니다. 탄산염에 용해되면 의약에 사용되는 평균 염인 살리실산 나트륨이 생성됩니다.

알칼리에서는 이나트륨 염이 형성됩니다.

3. 녹는점 158-161°C.

과량의 브롬이 존재하면 탈카르복실화 및 트리브로모페놀의 형성이 발생합니다. 이 방법은 정량화에도 사용됩니다.

정량.

1. 지시약 페놀프탈레인으로 알코올 용액에서 중화하는 방법(약전 방법).

2. Bromatometric 방법.

잉여 브롬은 요오도메트릭으로 결정됩니다.

애플리케이션. 방부제 및 자극제로 외부 적으로.

릴리스 양식.연고 4%, 살리실산, 벤조산 및 바셀린 페이스트, 살리실산-아연 페이스트, 알코올 용액 2%.

저장. 단단히 밀폐된 병에 담겨 빛으로부터 보호됩니다.

살리실산 나트륨
나트리 살리실라스

약 얻기.

마약의 진위.
1. 염화 제이철과의 반응.
2. Mark's 시약(황산과 포르말린의 혼합물)을 사용하면 붉은색을 띤다.
3. 나트륨 양이온에 대한 불꽃 색 반응.
4. 연소 후 잔류물은 리트머스와 알칼리성 반응을 일으킵니다.
5. 황산구리 용액으로 강렬한 녹색 착색 형성. 살리실산나트륨 수용액에 5% CuSO4용액을 적가하면 강렬한 녹색을 나타낸다.

정량.

1. 직접 적정의 산도법. 메틸오렌지와 메틸렌블루의 혼합물이 지시약으로 사용된다.

2. Bromatometric 방법.

애플리케이션. 류머티즘에 대한 진통제 및 항염증제로 분말 및 정제 내부 정제 0.25 및 0.5g, 살리실산 나트륨 정제 0.3 및 카페인 0.05g.

살리실산의 에스테르 .

메틸살리실레이트 - Methylii salicilas

그것은 Gaulteria procumbens 식물의 에센셜 오일에서 자연적으로 발생하지만 산업에서는 황산이 있는 상태에서 살리실산과 메틸 알코올을 가열하여 합성하여 얻습니다. 살리실산 메틸은 방향성 냄새가 나는 무색 액체입니다. 페놀에 대한 염화제이철과의 특징적인 반응을 나타냅니다. 약물의 경우 굴절률 1.535-1.538의 특성 지표로 결정됩니다. 허용되지 않는 불순물은 수분과 산이므로 이러한 조건에서 약물의 가수분해가 발생합니다.

정량. 에테르의 비누화에 소비된 알칼리의 양에 따라 소비한다. 과량의 적정 알칼리 용액을 제제 시료에 첨가하고 가열하고 비누화 후 남은 알칼리를 산으로 적정한다.

그것은 마취제 및 항염증제로 외부 적으로 사용되며 대부분 클로로포름 및 지방유와 함께 도포제 형태로 사용됩니다.

페닐 살리실레이트 - 페닐리 살리실라스

살리실산 페닐(살롤)은 살리실산과 페놀의 에스테르입니다. 그것은 1886년 M. V. Nenetsky에 의해 처음 얻어졌습니다. 살리실산의 자극 효과를 감안할 때 그는 페놀의 살균 특성을 유지하면서 페놀의 독성과 산의 자극 효과를 갖지 않는 약물을 찾고자 했습니다. 이를 위해 그는 살리실산의 카르복실기를 차단하고 페놀과 에스테르를 얻었다. 연구에 따르면 위를 통과하는 살롤은 변하지 않지만 알칼리성 환경소장은 살리실산과 페놀의 나트륨염 형성으로 비누화되어 치료 효과. 비누화가 천천히 일어나기 때문에 살롤 비누화 제품은 서서히 체내에 들어가고 대량으로 축적되지 않아 약물의 효과가 더 오래 지속됩니다. 강력한 물질을 에스테르 형태로 체내에 도입하는 이 원리는 M.V. Nentsky에 의해 "살롤의 원리"로 문헌에 입력되었으며 이후 많은 약물의 합성에 사용되었습니다.

속성. 약간의 냄새가 나는 작은 무색 결정. 녹는점 42-43°C.

영수증. 페닐 살리실레이트는 합성적으로 얻어진다. 가장 일반적이고 허용되는 방법은 다음과 같습니다.

정성적 반응. 자유 페놀 그룹은 살롤 분자에 보존되어 있으므로 FeCl 3 용액과의 반응은 보라색을 나타냅니다. 다른 페놀과 마찬가지로 Mark의 시약을 사용하면 약물이 붉은 색을 띕니다.

정량.

1. 비누화 후 과량의 알칼리를 산으로 적정(약전 방법).
2. Bromatometric 방법.
3. 살리실산 나트륨에 의한 산도 측정. 이를 위해 지표의 혼합이 사용됩니다. 먼저, 핑크색이 되도록 과도한 알칼리와 페놀레이트를 메틸 레드로 중화한 다음 에테르 존재 하에서 메틸 오렌지로 중화합니다.

릴리스 양식. 정제 0.25 및 0.5g, 벨라돈나 추출물 및 염기성 질산비스무트 함유 정제.

애플리케이션. 장 질환 치료를 위한 방부 작용.

OH 그룹의 살리실산 에스테르. 아세틸 살리실산 - 산성 아세틸살리실리쿰.

o-Acetylsalicylic acid는 천연 제품이며 spirea 종 식물의 꽃에서 발견됩니다. (유키울 마리아).이 에테르는 1874년 초에 급성 관절 류머티즘 치료를 위해 의료 행위에 도입되었으며 합성 의약 물질로서 지난 세기 말에 아스피린이라는 이름으로 상업적으로 생산되기 시작했습니다(접두사 "a"는 이 의약 물질은 spirea에서 추출되지 않고 화학적으로 이루어집니다. 아스피린은 20세기의 약으로 불린다. 현재 세계적으로 연간 10만톤 이상 생산되고 있다.

항염증, 해열 및 진통 특성으로 알려져 있습니다. 또한 혈전 형성을 방지하고 혈관 확장 효과가 있으며 심장 발작과 뇌졸중의 예방 및 치료에도 사용되기 시작했습니다. 그들은 완전한 잠재력을 믿습니다 의약 특성이 물질은 아직 고갈되지 않았습니다. 동시에 아스피린은 위장관을 자극하여 출혈을 일으킬 수 있습니다. 알레르기 반응도 가능합니다. 신체의 아스피린은 프로스타글란딘(특히 혈전 형성을 제어함)과 호르몬 히스타민(혈관을 확장하고 염증 부위에 면역 세포 유입을 유발함)의 합성에 영향을 미칩니다. ~와 함께 염증 과정통증 물질의 생합성).

속성. 무색의 결정 또는 백색 분말로 약간 신맛이 난다. 물에 약간 용해(1:500), 알코올에 잘 용해됨.

확실성.

1. 가성 소다로 비누화하면 살리실산 나트륨이 형성되며 산으로 처리하면 살리실산 침전물이 생성됩니다.

2. 가수분해 및 아세틸 잔기의 제거 후 염화제이철로 보라색 착색.

3. 살리실산은 마가 시약과 아우린 염료 형성의 특징적인 반응을 제공합니다.

4. 녹는점 133-136°C.

살리실산은 약전 모노그래프의 요건에 따라 관리되는 특정 불순물입니다. 살리실산의 함량은 0.05% 이하이어야 합니다. 철 암모늄 명반과 살리실산의 상호 작용에 의해 형성된 파란색의 분광 광도계 복합체 분석 방법.

정량 .

1. 유리 카르복실기에 의한 중화 방법(약전 방법). 적정은 알코올 매질에서 수행되며 (아세틸 그룹의 가수 분해를 방지하기 위해) 지시약은 페놀프탈레인입니다.

2. 메틸 오렌지에 대해 산으로 과량의 알칼리를 적정한 후 비누화. 등가 계수는 ½입니다.

3. Bromatometric 방법.

4. 완충 매체의 HPLC.

릴리스 양식. 0.1 ~ 0.5g의 정제 장용 코팅이 된 알려진 정제, 발포성 정제. 구성에 사용 약카페인, 코데인 및 기타 물질과 함께.

애플리케이션- 항염증제, 해열제, 항혈소판제.

밀봉된 병에 보관.

살리실레이트 잔기를 갖는 다른 유도체의 합성에 대한 작업이 진행 중이다. 이로써 아스피린보다 항염증 작용(류마티스 관절염에서)이 4배 더 강하고 위점막에 대해 더 약한 약물 플루페니살(11)을 얻었다. 이는 디페닐 유도체(7)의 화합물(8)로의 플루오로술폰화에 의해 얻어지며, 여기서 SO2는 트리페닐포스피네르로듐 플루오라이드의 존재 하에 제거된다. 생성된 플루오라이드(9)는 수소화되어 벤질 보호를 제거한 다음 페놀레이트가 얻어지며, 이는 콜베 방법에 따라 아릴살리실레이트(10)로 카르복실화됩니다. 화합물(10)의 아실화 후, 플루페니살(11)이 얻어진다:

살리실산의 아미드

살리실아마이드 - 살리실아미듐

속성. 백색 결정성 분말, 융점 140-142°C.

품질 반응.
1. 알칼리성 가수분해 중에 살리실산 나트륨이 형성되고 암모니아가 방출됩니다.
2. 브롬과 함께 디브로모 유도체를 얻는다.

정량방출된 암모니아에 소비하십시오.

릴리스 양식. 정제 0.25 및 0.5g 해열제.

옥사페나미드 옥사페나미둠 .

속성. 라일락 그레이 색조의 흰색 또는 흰색, 무취 분말, m.p. 175-178°C.

영수증. 페닐 살리실레이트와 p-아미노페놀의 융합.

페놀은 증류됩니다. 나머지 혼합물은 이소프로판올과 염산으로 처리됩니다. 결정은 여과되고 아밀 알코올에서 재결정됩니다.

확실성.

1. 알코올용액은 염화제이철에 적자색을 나타낸다.

2. resorcinol이있는 염산으로 indophenol이 형성되어 가성 소다와 함께 적자색을 나타냅니다.

1. 킬달 방법
2. HPLC.

릴리스 양식.정제 0.25 및 0.5g.

콜라고그(담낭염, 담석증).

페닐프로피온산 유도체

이부프로펜 - 이부프로페눔

무색 결정, 백색 분말, 녹는점 75-77°C, 물에 불용, 알코올에 용해.

비스테로이드성 항염증제. 이 약물은 상대적으로 독성이 적고 뚜렷한 항염증제 및 진통제, 해열 효과가 있으며 내인성 인터페론의 형성을 자극합니다. 류마티스 관절염, 관절의 다른 질병을 치료하여 환자의 온도를 낮추는 데 사용됩니다.

아래 합성은 이소부틸벤젠의 Friedel-Crafts 아세틸화, 시안화나트륨과의 반응에 의해 시아노히드린을 얻고 이 시아노히드린을 요오드화수소산과 인의 작용 하에서 환원시키는 합성입니다. 피-이소부틸-α-메틸페닐아세트산 - 이부프로펜.

확실성 .
1.UV 스펙트럼.
2.IR 스펙트럼
3. 염화 제이철을 사용한 침전물.
4. 물질의 녹는점은 75-77°C입니다.

정량알코올 용액에서 페놀프탈레인과 수산화나트륨의 알코올 용액으로 중화.

릴리스 양식.코팅정 0.2g 합성물 제형코데인(Nurofen) 등

애플리케이션. 비스테로이드성 항염증제. 진통 효과가 있습니다.

다른 비스테로이드성 항염증제 중에서 다음 사항에 유의해야 합니다.

DICLOFENAC SODIUM, 오르토펜, 볼타렌

디클로페낙 나트륨

속성. 백색 또는 회색의 가루로 물에 녹는다.

나트륨 제제 diclofenac, mefenamic acid 및 indomethacin은 소염 및 진통 작용이 유사하며 후자는 이와 관련하여 약간 더 중요한 효과가 있지만 전자는 독성이 적고 내약성이 우수합니다. Sodium diclofenac과 mefenamic acid는 류마티스관절염에서 관절강으로 잘 침투하여 급성 류머티즘, 관절염. 그것은 통증을 완화하고 구강 점막 및 치주염의 질병에 사용됩니다.

영수증 .

백색 또는 회색의 가루로 물에 녹는다. 확실성:

FeCl3로 침전 - 갈색
자외선 스펙트럼
IR 스펙트럼

정량적 측정: HCl의 중화. 애플리케이션:

항염, 해열, 류머티스성 관절염, 0.025, 앰프. 2.5% 용액, 전압 지연 0.1.

메테남산 산성 메페나미쿰

회백색 결정성 분말, 무취, 쓴맛. 물에 실질적으로 녹지 않으며 알코올에 약간 용해됩니다.

영수증. 이 제제는 촉매로서 구리 분말의 존재 하에 o-클로로벤조산과 자일리딘의 축합에 의해 얻어진다.

확실성.
1. 녹는점
2.UV 스펙트럼
3.IR 스펙트럼

정량.
가용성 나트륨염으로 옮기고 과량의 수산화나트륨을 적정한다.

릴리스 양식.정제 0.5g, 현탁액. 애플리케이션. 항염증제, 진통제.

할로페리돌 할로페리돌룸

할로페리돌은 4-플루오로부티로페논의 유도체입니다. 이것은 다음 중 하나입니다. 최신 밴드매우 강력한 효과를 가진 신경이완제

영수증 . 합성은 두 가닥으로 수행됩니다. 첫째, Friedel-Crafts에 따르면, 플루오로벤젠은 γ-클로로부티르산 클로라이드로 아실화되어 4-플루오로-γ-클로로부티로페논(A)을 형성합니다. 그런 다음 반응식 (B)에 따라 4-클로로프로펜-2-일벤젠으로부터 1,3-옥사진의 유도체가 얻어지며, 이는 산성 매질에서 추가로 4-로 변환됩니다. 피-클로로페닐-1,2,5,6-테트라히드로피리딘. 후자는 브롬화수소로 처리할 때 아세트산 4-히드록시-4-로 변한다. 피-클로로페닐피페리딘(B). 그리고 마지막으로 중간체 (A)와 (B)가 상호작용하면 할로페리돌이 얻어진다.

백색 또는 황색의 가루로 물에 약간 녹고 알코올에 녹는다.

확실성:
1. IR 스펙트럼
2. UV 스펙트럼
3. 알칼리로 끓여서 염화이온으로 반응시킨다.

정량: HPLC

애플리케이션: 0.0015 및 0.005정, 0.2% 점적, 0.5% 주사액으로 진전 섬망이 있는 정신분열성 정신병의 발작을 완화합니다.

총 공식

C13H10O3

물질 Phenyl salicylate의 약리학적 그룹

병리학적 분류(ICD-10)

CAS 코드

118-55-8

물질 Phenylsalicylate의 특성

약간의 냄새가 나는 백색 결정성 분말 또는 작은 무색 결정. 실질적으로 물에 녹지 않으며, 알코올 및 부식성 알칼리 용액에 녹으며(1:10), 클로로포름에 잘 녹고, 에테르에 매우 쉽게 녹습니다.

약리학

약리학적 효과- 항염증제, 방부제.

장의 알칼리성 내용물에서 가수분해되어 단백질 분자를 변성시키는 살리실산과 페놀을 방출합니다. 페닐 살리실레이트는 위의 산성 내용물에서 분해되지 않으며 점막(구강 및 식도)을 자극하지 않습니다. 에 형성 소장페놀은 병원성 장내 미생물을 억제하고 살리실산은 항 염증 및 해열 효과가 있으며 두 화합물 모두 신장에 의해 신체에서 부분적으로 배설되어 요로를 소독합니다. 페닐 살리실레이트는 현대에 비해 훨씬 덜 활동적입니다. 항균제, 그러나 독성이 낮고 dysbacteriosis 및 기타 합병증을 일으키지 않으며 종종 외래 진료에 사용됩니다.